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1950年，叶问跟随大批武师进入香港开设拳馆，无数武师前来踢馆，叶问无一败绩使得名气大涨，引起九龙城寨现寨主郑德隆的注意，郑德隆怕叶问无端生出是非，顺手将方家灭门案栽赃在叶问身上，试图借警察之手除掉叶问。就在叶问被捕入狱后，一神秘人出现，出手相救。叶问为调查案件的来龙去脉，带着徒弟闯入九龙城寨地界。无意间发现郑德隆勾结外人，贩卖人口。叶问知此事关乎重大，凭借一己之力无法顺利完成，遂晓之以理动之以情说服四天王助其一臂之力，成功进入城寨内，与郑德隆正式会面。谁承想城寨内早以埋伏无数高手，等待着叶问自投罗网。

65岁的杀手Leslie非常热爱他的工作但是年事已高，手已很抖。杀手工会的新老板上任以后要求他们必须要完成工作量才能保住自己的会员资格。Leslie不想被迫退休，又怕达不到工作量，于是只好把客户目标放在了自杀者身上。他在一座桥上偶遇了正在跳河的William。27岁的William已经尝试过了九次自杀，成功率为零，他也意识到需要找一个专业杀手帮自己解脱。Leslie递给他一份叫做your death……your way的广告小册子。William原本打算像英雄一样死个轰轰烈烈，但看了一遍小册子后选择了快速